Reyel, em primeiro lugar eu fiz uma piada e parece que você não entendeu.
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Quanto ao tópico, você percebeu que está respondendo suas próprias perguntas?
A razão do Nagato não ter sido treinado diretamente foi justo pelo fato de Madara precisar de alguém para controlá-lo.
Nós vimos como Pain tinha um god complex do caramba, você acha que Nagato ia abraçar o plano da lua e reviver o Madara se ele ficasse sabendo como utilizar o Mugen Tsukuyomi ele mesmo e ainda ter a ressurreição de seu mestre nas mãos?
Nagato nunca foi confiável, especialmente depois que Jiraya o treinou. Pode até ser paranóia do Madara, mas Tobi era um Uchiha e alguém capaz de derrotar Pain e recuperar o Rinnegan em uma possível traição, aliás, o próprio Obito dava sinais de trair o Madara e ativar o Mugen Tsukuyomi por conta própria.
A principal ponta solta que você menciona é a do por quê Madara não levou Nagato para seu esconderijo e o manteve lá seguro já que não tinha Zetsus.
A minha hipotese é a de que Nagato tinha um espirito muito forte (assim como Obito) para uma lavagem cerebral funcionar, nós vimos como Sai pode sair da root com o talk no jutsu, na filosofia do Madara você tem que abraçar o curse of hatred e não adianta utilizar mentiras, genjutsu e isolamento para fazer isso.
Quem quer o Tsuki no Me tem que ir lá e se lascar na vida real, Nagato nunca iria acreditar em Madara se fosse um prisioneiro longe de amigos e família, para alguém poder odiar precisa primeiro amar e dessa forma Nagato precisava construir relações de afeto que pudessem ser destruídas para sua conversão sith.
Por isso não da para simplesmente prender o Nagato em um lugar seguro e treiná-lo para usar o Rinnegan, até porque no momento em que Madara implantasse os olhos nele, Nagato iria matá-lo e fugir.
Ele poderia segurar o Uzumaki ali sem o Rinnegan até a idade adulta tentando fazer sua cabeça, mas sem relações de afeto e pessoas importantes para perder, Nagato nunca teria abraçado a idéia de destruir a realidade.
O risco de perder o Nagato era um mal necessário, o risco de roubarem o Rinnegan era baixo se considerarmos que só o Jiraya no mundo inteiro tinha alguma idéia da existência daquele dojutsu até o momento que encontraram Nagato.
Caso algo acontecesse com Nagato, salvo a rara possibilidade de um ninja legendário e conceituado do Rikkudou Sennin aparecer, o corpo de Nagato seria abandonado e os Zetsus retornariam o Rinnegan para Madara.
Nesse caso, algum outro receptor compatível herdaria o Rinnegan e viveria uma vida dolorosa até abraçar o Tsuki no Me.
Isso de fato aconteceu, Obito adquiriu o Rinnegan e provavelmente planejava utilizá-lo para ressucitar Madara após capturar Kurama e Gyuki.
Como eu já disse, Madara tinha todas as possibilidade cobertas, ele pensou que Nagato pudesse falhar ou traí-lo e deixou um segundo homem a postos para tanto herdar o Rinnegan quanto seguir com a palavra de Madara.
O fato de Tobi ter uma força parecida com a de Nagato deixava difícil que o primeiro tentasse tomar para sí o Rinnegan de maneira que seria mais fácil uma colaboração entre os dois. É uma tática conhecida de ditadores deixar que seus subordinados mais fortes fiquem em constante conflito para não ameçá-los.
Isso se confirma uma vez que Tobi, após a morte de Nagato, passou a agir de maneira mais independente dos planos originais (já tinham falhado mesmo) e talvez ignorasse a ressurreição de Madara em favor de concluir o plano por sí mesmo.
No mas, Madara ensinou os jutsus do Rinnegan para Obito, ele é quem estaria encarregado de controlar a força e o desenvolvimento do Nagato. Isso seria a garantia suprema de que nenhum dos dois ficaria mais forte do que Madara tinha planejado.
Por fim, eu não vou defender os plot holes do Kishimoto, ele mesmo vai vir com uma explicação plausível (no máximo forçada) para deixar a história com uma coerência tolerável.
Eu só tenho a dizer que Tobi ser Obito não foi uma decisão de última hora e sim um plano audacioso e controverso de longo prazo. Honestamente, como vocês queriam que a história se encaixasse? Com Izuna revelando o plano de como ele o irmão trollaram o mundo por mais de 100 anos?
Kishimoto não podia tirar um personagem desconhecido da cartola e, embora Izuna tivesse uma relação forte com Madara, ele morreu muito antes deste virar um traidor e seu papel foi motivar Madara a não ser segundo lugar pelo sacrifício de seu irmão.
Mudando de assunto, eu acho que a Rin era Senju. Acho que ela tinha despertado o Mokuton e fez Kakashi prometer matá-la para ela não virar arma de guerra.
O Mokuton é o poder amaldiçoado que fez Hashirama ser temido e jogou suas tentativas de paz por amor pela janela. Se Rin era uma Senju pacifista, ela sabia que o mundo não deixaria Konoha em paz e que Konoha a usaria para oprimir os outros enquanto ela estivesse viva e portasse este poder, a única saída era virar missing nin e morrer para não ameaçar o mundo.
Ela deve ter mantido isso em segredo, algo que descobriu que tinha após a morte de Obito e que se fosse descoberto jogaria o mundo em outra guerra só pelo sangue dela.
Quando a merda atingiu o ventilador e Kirigakure cercou eles, ou Rin virava guerreira Mokuton de Konoha e viveria uma vida de assassinato e miséria, ou Kakashi matava ela para poupá-la de um destino cruel e preservar a paz no mundo.
Na hora que Kakashi acordou e viu o massacre, pensou que Rin tivesse usado seus poderes no leito de morte para protegê-lo e por isso manteve sua promessa de guardar o segredo dela ainda que ela ficasse com fama de traidora.
Seria um baita inferno astral se fosse confirmado que uma Senju (Rin) e um Uchiha (Obito) se amavam e poderiam reunir as duas linhagems do Rikkudou em paz derradeira.