Sobre Matsumoto e Hitsugaya não reconhecerem o Isshin:
De fato, eles deveriam. Tudo bem, o nariz dele mudou e ele envelheceu mais do que teria caso tivesse ficado como shinigami (acho), mas mesmo assim. E ele deveria ter sentido a reiatsu deles. KT poderia ter jogado essa semente já. Sobre a Rukia também, ele sabia quem ela era, poderia ter dado uma pista.
A não ser, claro, que o Aizen tenha mexido com a cabeça não só da Matsumoto e do Hitsu como na do Isshin também, mas aí é muita plotkai do KT.
Sobre a questão cronológica:
Bem, o que sabemos é que há 40 anos a Rukia virou Kuchiki. Eu acredito que foi bem cedo na academia shinigami, deveria ter nem 2 anos de curso ainda. Mas foi por aí mesmo.
Academia Shinigami = 6 anos
Tempo da Rukia na academia até virar Kuchiki = 0~2 anos
Hinamori na Gotei antes do Hitsugaya entrar lá = 1~5 anos
Tempo para o Hitsugaya subir no esquadrão e começar a treinar a bankai (falo treinar, como vimos nesse cap, e ele sendo o gênio que é) = 5~10 anos.
Ou seja, no máximo isso que vimos hoje aconteceu há 28 anos (40 da Rukia virar Kuchiki - 12 de Academia, Momo na Gotei e Hitsu na Gotei), ou no outro caso há 17 anos (40 - 23). Deve ser no meio termo mesmo, há uns 25~20 mesmo. Até porque não sabemos quanto tempo levou até o Isshin perder os poderes né, ele pode ter ficado um tempo fora (até porque sabemos que ele usou o FGT, não deve ter sido rápido de aprender e ter aparecido uma situação para usar).
Também não contei o tempo do Hitsugaya na Academia, mas deve ter sido algo de 1~2 anos (estilo Gin e Hisagi). Mas dá no mesmo, esse flashback é de uns 25~20 anos atrás mesmo.